En 1929, a los 45 años, muere su padre Nicanor y así a temprana edad Roberto comienza su vida trashumante. Sobrevienen tiempos de pobreza para la familia Parra Sandoval. Roberto y sus hermanos Hilda, Violeta y Eduardo, recorren pueblos y villorrios aledaños entre Chillán y Parral, cantando en plazas, mercados, circos y diversos locales y realizando numerosas actividades para ayudar a su familia.

A los catorce años, Roberto afianza su oficio de guitarrero y comienza a desempeñarse como músico en circos, cabarets y boliches sureños. Desde 1935 hasta finales de los años 50 se hace conocido como músico del ambiente. Viaja incesantemente de norte a sur, animando la vida provinciana.

En estos años también trabaja esporádicamente en los más diversos oficios. Es así como el a-o 1938 se le ve como enfierrador en el dique de Valparaíso, en la época en que se hundió el vapor Chile. Además ejerció como lazarillo, diariero, lustrador, acarreador de viandas para un preso de cárcel, soldador; fue ayudante de mecánico, carpintero y tuvo una mueblería.

Cuando tenía cerca de 35 años y en septiembre de 1957, llega por primera vez al puerto de San Antonio, donde permaneció poco más de un año. Es contratado como guitarrista en la orquesta del cabaret Luces del Puerto y se reencuentra con una amiga de su infancia, Marina Núñez, que por entonces administraba la boite Río de Janeiro. Ahí conoce a la Negra Ester, artista de boite, y comienza un romance que años más tarde inmortalizará en su primer libro de décimas y que hará celebre la puesta en escena de la Compañía Gran Circo-Teatro.

Desde 1958, aproximadamente, comienza a desarrollar más intensamente su vena creadora de músico y poeta. Con El Chute Alberto, posiblemente su primera composición conocida, inicia una extraordinaria serie de cuecas urbanas que denominará cuecas choras.

Corre el otoño de 1965 y sus sobrinos Angel e Isabel, hijos de Violeta, de regreso de Europa, deciden establecerse y crear la Peña de los Parra en la vieja casona de Carmen 340. En la habilitación del nuevo local participó también como un miembro destacado del clan Parra. Desde entonces y hasta la fecha se hizo conocido como el Tío Roberto, alcanzando un importante sitio en la música popular chilena con una inconfundible ejecución de la guitarra, por su vitalidad y rapidez en el uso de la uñeta, fue creador de dos conceptos en la música urbana chilena: "Las cuecas choras" y "el jazz guachaca". Expresiones que pueden llegar a constituir lo más representativo del folclore urbano de este siglo en nuestro país.
Interpretado en guitarra por el tío Roberto, el "jazz guachaca" es una síntesis de piezas de música popular de la primera mitad de siglo, que junto a creaciones propias conforman una interesante fuente de estudio para quienes no encuentran su identidad en las expresiones rurales de la música chilena, aquel majadero estereotipo de nuestras "raíces folclóricas".

A fines de 1965, y prácticamente obligado por su hermana Violeta, parte a los estudios de grabación del sello Odeón. El registro espontáneo y animado de 18 de sus cuecas constituirá el material de su primer disco, editado ese mismo año.

En el verano de 1971, conoce a Catalina Rojas Campos, con quien se casa ese mismo año. Nacen sus hijas María Leonora (1972) y Catalina (1973). En 1972 escribe la primera versión de su libro Décimas de la Negra Ester, que posteriormente se extravió. Además graba junto a su sobrino Angel un nuevo disco con sus cuecas choras, editado por el sello Dicap.

En los difíciles años de la dictadura, Roberto para subsistir , se le ve trabajando como músico ambulante en La Vega, el Mercado Central y otros lugares de Santiago. Participa en todas las peñas que volvieron a crearse a partir de 1975 y, desde su fundación es artista estable del elenco de la Peña de su sobrino Nano Parra.
En julio de 1980 se publica su libro de las Décimas de la Negra Ester. En 1988 se publica su cuento Entre luche y cochayuyo.
Entre 1988 y 1992 estrena una nueva adaptación teatral de las Décimas de la Negra Ester, esta vez dirigida por Andrés Pérez, con la producción de la compañía Gran Circo Teatro y junto a ellos realiza numerosos viajes por Chile y Europa.

Desde 1993 trabaja intensa y simultáneamente en varios proyectos artísticos: trabaja con la compañía de teatro Sombrero Verde el montaje escénico de su obra El Desquite; forma un grupo musical con jóvenes músicos, con el que prepara su jazz huachaca. Trabaja en la escritura de varios textos: el cuento El Rey Tab y la Princes Nina, una biografía en décimas de Violeta Parra y otros.

En el invierno de 1994 su salud comienza a resentirse definitivamente. Se le detecta cáncer a la próstata. En enero de 1995 recibe una distinción como músico -la primera y única en su vida- de parte de la Sociedad Chilena del Derecho de Autor.

En la noche del 21 de abril de 1995, a las 10:20 horas, muere junto a su esposa e hijas que lo acompañaron. El funeral de Roberto Parra se constituye en un hito que convoca y conmociona a todo el medio artístico y cultural del país.