Primeros pobladores de Chiloé:
Aún no hay acuerdo sobre la teoría del poblamiento de estas islas. Algunos autores plantean un origen polinésico y otros, mongólico. También se sostiene el origen desde el continente, de los antiguos indígenas chilenos. Según ésto, los huilliches, "hombres del sur", en idioma mapuche, son los originarios de estas regiones. Pero también se sostiene que los huilliches serían uno de los tantos grupos inmigrantes del archipiélago, junto a los chonos o "payos" y los cuncos. No es descartable tampoco la tesis de las inmigraciones de los polinésicos, quienes habrían influído en la conformación racial de los chilotes. 
Siendo excelentes marinos podían navegar extensos dominios de miles de kilómetros, desde el canal del Chacao hasta el canal del Beagle o desde el Golfo de Penas a la Isla Navarino.

En un mar de incógnitas aún no resueltas, parece claro que los chilotes originarios tomaron contacto con los cuncos, huilliches, araucanos y luego con los españoles.

En vestuario utilizaban el telar de mano usando lana de carnero. Decoraban sus trajes con plumas vistosas. En medios de comunicación usaban la "dalca", especie de lanchón construído con de tres a cinco tablones con los que practicaban una especie de virtuosismo navegante y una intrepidez que asombró a los españoles. Se deplazaban de un lugar a otro sin retroceder jamás ante los embates de estos mares tan cambiantes. Impulsando la dalca con cuatro o seis pares de remos. Cultivaban el campo con arados obteniendo papas, maíz, quina y mangos (especie de cebada). En su dieta combinaban estos vegetales con una gran variedad de pescados y mariscos. Todos sus alimentos los comían cocidos. Para los mariscos se valían del "curanto", cocimiento en hoyo con piedras recalentadas. Para guardar secaban y ahumaban el pescado.


Descubrimiento y Conquista: Luego del descubrimiento de América por Colón en 1492, se inicia por parte de las grandes potencias de la época una fiebre de descubrimientos y conquistas. En 1520 Hernando de Magallanes descubre el estrecho que lleva su nombre. Luego, en 1540, en viaje a Perú, Alonso de Camargo logra avistar las costas de Chiloé. Años más tarde, el conquistador de Chile, don Pedro de Valdivia, con el objeto de recabar información geográfica para mejorar la navegabilidad de los buques que venían de España, organizó una expedición para explorar los mares australes hasta el Estrecho de Magallanes. Valdivia entregó el mando de esta expedición al capitán Francisco de Ulloa, el que llega al canal del Chacao en 1553, continuando hacia el estrecho de Magallanes. De vuelta recorre las islas del archipiélago. De allí es que se le considere el primer descubridor de Chiloé.

Juan Fernández Ladrillero fue encomendado por el Gobernador de Chile, García Hurtado de Mendoza para la conquista de nuevas tierras para la corona española hacia el Estrecho de Magallanes.
En septiembre de 1558, Juan Fernández ingresa a los canales de Chiloé, allí toma contacto con los aborígenes. Paralelamente a estos hechos, García Hurtado de Mendoza inicia otra expedición que cruza el canal del Chacao el 28 de febrero de 1558, tomando posesión de estas islas para la corona española.

En esta expedición iba Alonso de Ercilla y Zúñiga, autor de "La Araucana", poema épico que narra la Conquista y Guerra de Arauco, el que escribió sobre estas islas: 
   
"Era un ancho archipiélago  poblado de inumerables islas deleitosas, cruzando por el uno y otro lado góndolas y piraguas presurosas   marinero jamás desesperado  en medio de las olas fluctuosas con tanto gozo vio el vecino puerto como nosotros el camino abierto".    

Del canto XXXVI de "La Araucana".

La Independencia:
El movimiento revolucionario que comenzaba a gestarse en Chile pasó inadvertido en Chiloé. De hecho, en 1813 los realistas pudieron reclutar hombres y pertrechos para luchar contra los patriotas continentales. Una vez derrotados los realistas en Chile por los patriotas, estos iniciaron la liberación de Chiloé a cargo de Lord Cochrane quien fue derrotado por los españoles. Luego el mismo Ramón Freire, Director Supremo de la República, reinicia los preparativos para la definitiva derrota de los españoles. Luego de una serie de escaramuzas y batallas muy reñidas, las tropas chilenas se empantanan y deben retirarse. En seguida se suceden una serie de negociaciones que no conducen a nada. Después de una bien preparada campaña y sólo en 1826 se procede al juramento del tratado de Independencia de Chiloé y a la anexión a la república de Chile.

En la Actualidad:
Durante décadas su situación de estancamiento confabuló contra su mantención como pueblo. Hoy día, y con el modelo impuesto en todo Chile, Chiloé ha experimentado nuevos cambios en sus sistemas de vida y economía. Nuevas empresas de acuicultura, como las salmoneras, han traído beneficios y también problemas para los isleños. Se han alterado ecosistemas muy delicados. La dualidad del desarrollo con sus aspectos positivos y negativos ha golpeado fuerte en Chiloé, pero así como esta época puede chocar con los sistemas antes establecidos, el archipiélago es lo suficientemente flexible como para asimilar cambios y depurar sus contradicciones e integrar todo lo positivo que éstos puedan aportar y, eliminar, a través de un trabajo conjunto de toda la comunidad, aquellos que les son lesivos.


Los chilotes constituyen un pueblo fuerte y trabajador que ha resistido los embates de sucesivas invasiones, resistencia que lejos de amurallarse ha sabido incluir lo mejor de las influencias externas como parte del ser mismo del isleño, manteniento en alto el profundo sentido de la libertad característico del chilote y sus tradiciones culturales, tan ricas y tan variadas.




El optimismo y la fé en un porvenir cada vez mejor, caracterizan la mentalidad de los chilotes. La gran aventura de los mares y los canales, los anchos y abruptos paisajes, los desastres naturales que borran de una plumada millones de años de trabajo de la naturaleza y los hombres, el sentido de la libertad y la defensa de sus tradiciones, son elementos básicos para entender a este pueblo hospitalario y valiente, marítimo y campesino, gente solidaria y de tradiciones.